ร็อบ กอร์ดอน เจ้าของร้านแผ่นเสียงในชิคาโกที่คลั่งไคล้ดนตรี ต้องเผชิญกับวิกฤตหัวใจอีกครั้งเมื่อลอร่าแฟนสาวตัดสินใจบอกเลิก เขาจึงหันไปทบทวนความสัมพันธ์ที่ล้มเหลวในอดีตผ่านรายชื่อเพลงและอัลบั้มโปรดของเขา ร่วมกับเพื่อนร่วมร้านสองคนที่ต่างก็มีปมชีวิตของตัวเอง การเดินทางผ่านเสียงเพลงและความทรงจำครั้งนี้จะทำให้ร็อบเข้าใจตัวเองและความรักที่แท้จริงได้หรือไม่