เมื่อฮ่องกงปี 1950 กำลังเปลี่ยนผ่านจากยุคสงครามสู่สังคมสมัยใหม่ ปรมาจารย์ยิปมันต้องเผชิญหน้ากับความท้าทายครั้งใหญ่ที่สุดในชีวิต ทั้งการต่อสู้กับมาเฟียท้องถิ่นที่คุกคามศักดิ์ศรีของวงการวินชุน และความขัดแย้งภายในครอบครัวที่ลูกศิษย์หันเหไปทางผิด เส้นทางของชายผู้เป็นตำนานกำลังถึงคราวต้องพิสูจน์ว่าความยุติธรรมและจริยธรรมยังมีค่ามากกว่ากำปั้นที่แข็งแกร่งเพียงใด
