เบน วิทเทเกอร์ วัย 70 ปี เศรษฐีที่เบื่อชีวิตหลังเกษียณ สมัครเป็นเด็กฝึกงานในบริษัทแฟชั่นออนไลน์สุดฮอตที่บริหารโดยจูลส์ ออสติน ซีอีโอสาวสุดเพอร์เฟกชันนิสต์ที่กำลังเผชิญวิกฤตทั้งงานและชีวิตคู่ ด้วยประสบการณ์และความเก๋าเกมของเบน กลับกลายเป็นที่ปรึกษาชั้นยอดที่ช่วยคลี่คลายปัญหาทั้งในออฟฟิศและหัวใจของจูลส์ ความสัมพันธ์ระหว่างสองรุ่นที่แตกต่างกลับสร้างมิตรภาพที่อบอุ่นและสอนให้รู้ว่าบางครั้งคนที่เราคิดว่าล้าสมัยที่สุดกลับเป็นคนที่เข้าใจชีวิตมากที่สุด