เมื่อถึงเทศกาลคริสต์มาสและปีใหม่ในป่าฮันเดรดเอเคอร์ วินนี่เดอะพูห์และผองเพื่อนต่างตั้งตารอคอยช่วงเวลาแห่งความสุข แต่ทว่าเมื่อทุกคนเริ่มวางแผนฉลองกันอย่างคึกคัก พิกเล็ตกลับรู้สึกเหงาเพราะคิดถึงครอบครัว พูห์จึงชวนเพื่อนๆ ร่วมกันสร้างเซอร์ไพรส์สุดพิเศษเพื่อให้พิกเล็ตมีรอยยิ้มอีกครั้ง ผ่านการผจญภัยเล็กๆ น้อยๆ และบทเพลงเพราะๆ ที่อบอวลไปด้วยมิตรภาพและความอบอุ่น
